Poco se sabe de la historia de Fontiveros, pues hay pocos documentos que puedan atestiguar noticias de la villa.

Los primeros documentos que mencionan la villa de Fontiveros son del año 1250, en el que “Fuentyvesos” aparece como uno de los 32 núcleos de población que formaban el Cabildo de Zapardiel.

Sin embargo, ya existía el núcleo de población en el año 1116, como lo demuestra la historia de Blasco Jimeno, en la que se habla de un reto de éste al rey Alonso I que, camino a Zamora, tuvo lugar arribando a Fontiveros. En recuerdo a esta gesta, en el término cercano de Cantineros, queda un hito de piedra llamado Cruz del reto, con una inscripción que relata la historia.

Cuenta Rodrigo Méndez Gil, en su Población General de España, “esta villa de Fontiveros se encuentra situada entre Arévalo, Medina del Campo y Salamanca en una amena llanura que produce pan, vino, ganados, caza, aves y algún azafrán. Dicen que la fundó Tiberio viniendo a España agradado del sitio por cierta cristalina fuente, pero no hay autor que lo trate. Fontiveros está a tres leguas de Peñaranda de Bracamonte y otras tres muy cortas de Madrigal, que corre inmediato al río Zapardiel. Su fertilidad en granos es de las más nombradas de Castilla y que sus aires son muy puros y sanos”.